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プロトンNMRを用いてある物質の化学構造を求めたのですが、この際に使用した重...

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質問者

tomo_pom_bさん

2009/11/616:55:40

プロトンNMRを用いてある物質の化学構造を求めたのですが、この際に使用した重クロロホルムが古かったため、ヒドロキシ基中のプロトンは検出されなかったそうです。
なぜ古いものだとヒドロキシ基のプロトンが検出されないのですか?

また、同じ炭素上にあるプロトンの化学シフトが異なる原因として、どのようなことが考えられますか?

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回答数:
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ベストアンサーに選ばれた回答

2009/11/618:00:43

重クロロホルムが古くなると空気中の水を吸ってしまい、ヒドロキシ基のピークと重なってしまいます。


同じ炭素上にあるプロトンの化学シフトが異なる原因としては、立体規制がある場合、近傍に生じる環電流の影響を受ける可能性が有り、それによりシフトが変わったりします。また低温にすることでコンフォメーション速度を低下させても同様の現象が出てきますよ。

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