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ディールズ・アルダー反応の問題です

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質問者

minminmin426さん

2010/8/2912:12:51

ディールズ・アルダー反応の問題です

1,3-ブタジエンとエテンの加熱下での反応の生成物は、ほとんどがシクロヘキセンってことは分かるのですが、
エテニルシクロブタンはごくわずかしか生成しないのは何故ですか?

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ベストアンサーに選ばれた回答

jech_shootさん

2010/8/2912:59:21

そもそも条件が加熱ならエテニルシクロブタンは生成しません。
シクロヘキセンやエテニルシクロブタンがなぜ、どうやって生成するのか、
ちゃんと勉強しましょう。Diels-Alder反応を勉強するのには、
「Woodward-Hoffmann則」「フロンティア軌道論」「反応の許容」
の理解が不可欠です。

エテニルシクロブタンは[2+2]付加環化反応によって生成します。
光化学的な条件下で生成しますが、付加環化反応は可逆反応なので、
歪みの大きい4員環は不安定で元に戻ります。

加熱するときに光が当たってしまうなどで生じるのでしょうが、
ニュアンス的には「ごくわずかしか生成しない」というよりも、
「ごくわずかだが生成してしまう」の方が個人的にはしっくりきます。

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