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解決済みのQ&A

酸性?塩基性?

samiado5550さん

酸性?塩基性?

アルコール類についての質問です。

アルコールは酸性度の低いヒドロキシ基を持っているため、塩基性を示すとのことですが…。
つまり、同じアルコール類であるエタノールやメタノールも塩基性なのでしょうか?
しかしメタやエタってプロトン性極性溶媒、つまり水素イオンを供与するから酸性ではないのでしょうか?
ここのところの整合性がイマイチ理解できません。
知識のある方がいたらご教授願います。

  • 質問日時:
    2010/10/5 15:17:08
  • 解決日時:
    2010/10/20 03:22:30
  • 閲覧数:
    1,285
    回答数:
    3
  • お礼:
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ベストアンサーに選ばれた回答

e1_transferさん

アレニウスの定義であれば水が基準ですので、アルコールは中性です。
ブレンステッド-ローリーの定義であれば酸塩基は相対的なものです。なので、酸にもなれば塩基にもなります。それはアルコールに限らず水でも同様です。平たく言えば、アンモニアや水酸化ナトリウムのような水溶液がアルカリ性になるようなものに対して、アルコールは酸として振る舞いますし、塩化水素や硫酸などの酸に対しては塩基として振る舞います。それだけのことです。

>アルコールは酸性度の低いヒドロキシ基を持っているため、塩基性を示すとのことですが…。
そもそも、どういった文脈の中で出てきた話であるかが不明です。つまり、何との比較において「酸性度の低いヒドロキシ基」であるかが不明確です。なので是非の判断はできません。

>しかしメタやエタってプロトン性極性溶媒、つまり水素イオンを供与するから酸性ではないのでしょうか?
これまたナンセンスです。プロトン性溶媒だからといって酸性とは限りません。相手によりけりです。プロトン性溶媒が酸性であるというのであれば水も酸性ということになります。あなたの言う「酸性」という言葉の意味自体も、その定義に基づいたものであるか不明確であり、ご自身でもそれを把握できておられないようです。酸性とか塩基性というのはどの定義によるものであるかを考えるべきです。

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ベストアンサー以外の回答

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yuunoji2000さん

ヒドロキシル基の酸素原子には非共有電子対もありますしHもあるので、理屈ではプロトンを放出することも受容することもできます。つまり酸にも塩基にもなりうるということです。

結局のところ、酸としての自分より強い酸に出会うと塩基として働き、塩基としての自分より強い塩基に出会うと酸として働くということです。
水分子H2Oが強酸の存在下でプロトン化してH3O+になり(塩基として働く)、強塩基の存在下でプロトンを引き抜かれてOH-になる(酸として働く)のと同じです。
ただし、アルコールの酸塩基反応

R-OH → RO- + H+
R-OH + H+ → R-OH2+

は、どちらも相当強力な酸又は塩基を使わないと起こせません。
塩酸、硫酸、水酸化ナトリウム程度の酸や塩基では不可能でしょう。
アルコールを塩基として働かせようと思えばおそらくは超酸クラスの酸が必要になると思います。
酸として働かせるのであれば金属アミドやアルキルリチウム等の強烈な塩基を使えばいけます。

ですので、このような極端に強い酸や塩基を使わない限り、アルコール類は中性であるとみていいと思います。

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  • 編集日時:2010/10/5 20:39:43
  • 回答日時:2010/10/5 20:27:27

kingyoonagashiさん

無機物のOHと有機物のOHでは性質が異なりますので注意が必要です

R-OH アルキル基にヒドロキシ基が付いているもの
例 メタノールCH3OH C2H5OHエタノール
OHは電離しませんから 酸性でも塩基性でもありません 中性です

フェニル基(ベンゼン環からHが一つ外れている)にヒドロキシ基が付いているもの 例 C6H5OHフェノール(石炭酸)
電離します C6H5OH → C6H5O- + H+
H+を放出しますから 酸性です


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