ウイスキーの飲み方として、ストレート、オンザロック、水割りなどがありますよね...

hokenyabooさん

仰る通り、シングルが30ｍｌ、ダブルが60ｍｌです。
３０ｍｌ＝１ショット＝１オンスと言います。
このオンスでグラスを呼びます。

標準的な大きさのグラスは１８０ｍｌ～２００ｍｌ、いわゆる「コップ１杯」と呼ばれる量です。
これをオンスに直すと１８０ｍｌなら「６オンスタンブラー」になり略して「６タン」呼びます。
ビールのグラス、スナックなどで出るちょっと小ぶりなグラス６オンスタンブラー、６タンです。
ジュースなどを飲む足つきのちょっと大きめの「ゴブレット」は３００ｍｌで「１０タン」。
居酒屋のサワーグラスは１４タン（５２０ｍｌ）。
もちろん大きさの大小はあります。

さて、本題。
① 水割の場合、前記のように普通は８タンから１０タン、通常のグラスより少し大きめの２４０から３００ｍｌ。
小ぶりに感じたら８タン、普通なら１０タンですね。
大きめのグラスなら氷も沢山入りますので量はあまり変わりません。
例えば、小さめのグラスならナミナミ注いでも良いでしょうし、大きめなら余裕を持たせて８分目とか。

② オンザロックのグラスは「オールドファッション（またはオールドファッションドグラス）」と呼ばれる太めので背が低い物。
あの形の縦・横は黄金比率と呼ばれるもっとも美しい形だと言われています（ストレートや口が広い形でも）。
ＢＡＲなどでだされるグラスは１０オンスの３００ｍｌが見た目も美しくおいしく見えます（小さいと安っぽく見えるので）
店によってはグラスにぴったり入る大きさに氷を丸く削り、シングルでも2/3くらいの量に見えるようにしています。
丸い氷は当然角が無いので溶けにくく薄まるのを防ぎます（最近は丸い氷が売っていますけど）

③ ショットグラスも大小さまざまで３０ｍｌでギリ目一杯の物や、八分目くらいの物。２オンス（ダブル）入れても余裕の物など。

結論を言うと、店やバーテンの好みで大きさがまちまちと言う事。
基本的な大きさは前記のとおりでも、見た目の美しさ（店にあうか）や持ち易さ・重さ、口あたりなどで選ばれたものが出てくるということ。
それによっては味も香りも変わります。
グラス選びもバーテンの腕の見出どころですね。

ショートカクテルの足付きのグラスなら３オンスぴったりが好きですね。