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解決済みのQ&A

すこし、やっかいな質問します (1)メトキシ基が、オルト位に結合した場合とメタ位に結合し...

cuz_1am1さん

すこし、やっかいな質問します

(1)メトキシ基が、オルト位に結合した場合とメタ位に結合した場合のpkaが同じ値(4,09)である。
この理由を説明せよ(I効果とM効果で説明)


(2)オルト位の置換基が、メトキシ基とOH基の場合の酸のpkaは、それぞれ4.09、2.98となり、後者の値が小さい。この理由を説明せよ(隣接基効果をつかって)

長くなってすいません…

よろしくお願いいたします

補足
すいません!

元は安息香酸でそこのオルト位とかにメトキシ基がついたりするということです
  • 質問日時:
    2011/4/26 19:17:12
    ケータイからの投稿
  • 解決日時:
    2011/4/28 11:19:05
  • 閲覧数:
    793
    回答数:
    1

ベストアンサーに選ばれた回答

apple_on_08さん

図を載せるために一度、回答を取り消しました。
安息香酸の件、了解しました。

(1) ですが、おそらくオルト位とパラ位の pKa が同じで、メタ位が一番 pKa が小さくなり酸性度が大きいという問題の間違いかと思います。

オルト位とパラ位の場合には、メトキシ基の酸素原子上に存在する lone pair がベンゼン環との共鳴に参加し、カルボン酸の炭素が結合するベンゼン環状の炭素にマイナス電荷が存在する極限構造が書けます。これによって、酸性度が減少します。

しかしながら、メタ位の場合は、共鳴構造式がカルボン酸の直結するベンゼン環の炭素にマイナス電荷が来ません。そのため、共鳴は酸性度に効果的に影響を与えません。そのかわり、酸素原子の電気陰性度が効果的に電子吸引効果を示し、カルボン酸の酸性度を上昇させます。

(2) これに関しては図を添付しました。
オルト位の置換基が水酸基の場合は、カルボン酸がプロトンを放出する事で分子内水素結合により六員環を形成します。これによって、プロトン放出が優先されるため、酸性度が極端に高くなります。

投稿画像

質問した人からのお礼

  • 感謝分かりやすくありがとうございます!!!!
  • コメント日時:2011/4/28 11:19:05

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