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ニトロベンゼンをスズで還元してアニリンを合成したら、氷冷しながら水酸化ナトリ...

moutoutanさん

2011/4/2719:41:01

ニトロベンゼンをスズで還元してアニリンを合成したら、氷冷しながら水酸化ナトリウムを加えたときに灰色の沈殿ができました(ここでアニリンが遊離するはずなんですが。。。)。これはアニリンですか?

手順など。

ニトロベンゼン5gと
濃塩酸(35%ぐらい)25mlと
スズ10gを攪拌しながら、60度前後の湯浴で1時間加熱。

その後、氷冷しながら、(このとき白い粉末が析出しました。)
水酸化ナトリウムを加えたところ、灰色の沈殿ができました。(見た目は泥)

教科書に載っているようなオレンジ色の油分が遊離してこないのですが、これはアニリンなのでしょうか?

もし、アニリンでないのなら、何が原因でこうなってしまったのかどなたか教えていただけないでしょうか?



たぶん、スズの沈殿物なのかな・・・・・とは思うのですが、それにしては体積に占める量があまりに多くて、、、

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acrorainさん

2011/4/2811:46:19

文を見た限りでは前の方が書いたようにスズっぽいですがおそらくアニリンも結構な量入っています。
その理由はアニリンはかなり酸化されやすく
本来無色の物質なのですが精製中でも容易に黄色、オレンジ、茶色、黒・・・と変化するからです。

質問した人からのコメント

2011/4/28 22:07:22

お二方ともご回答ありがとうございます。 なるほど、スズの沈殿物だけでなく、きちんとアニリン(酸化されていたようですね)もとれていたのですね!! おかげさまで実験に関する不安がなくなりました。これで同じ班の人とも続けていけそうです。 重ね重ね、ありがとうございました。

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arica_oneさん

2011/4/2719:55:18

スズと食塩が混じった沈殿物だと思います。
スズはニトロベンゼンに酸化されて酸化物になるんでしょ。苛性ソーダを加えりゃ本来は解けるんでしょうけどね。
白い粉末が析出ところをみると塩化ナトリウムが析出したんですね。
たぶん、水が足りないんじゃないでしょうか。

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