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DNAアルキル化剤についての質問です。 シスプラチンなどが作用するときに一般的...

yy19891023さん

2011/7/215:35:29

DNAアルキル化剤についての質問です。

シスプラチンなどが作用するときに一般的にグアニンN7位に最も作用する理由は一体どういった理由なのでしょうか?

DNA塩基には他にもアデニンの7位の窒素原子、アデニンの6位に結合しているアミノ基、シトシン4位に結合しているアミノ基も同様に非共有電子対があると思うのですがそれらへのアルキル化剤との結合性ははやはりグアニンN7位には劣るのでしょうか??わかるのであれば理由も教えてください。よろしくお願いいたします。

補足回答ありがとうございます。

すいません シスプラチンはアルキル化ではなかったです(^_^;)


もう一つ疑問なのですが、プリン塩基であるアデニンのN7位とグアニンのN7位においてグアニンのほうがシスプラチンに対して付加体を形成しやすいと思うのですがこれには何か理由があるのでしょうか??

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apple_on_08さん

編集あり2011/7/222:10:01

まず、シスプラチンは DNA アルキル化剤ではないですよ。

シスプラチンは中心金属の白金が DNA 二重鎖に配位する「架橋形成剤」です。

では、ご質問の件ですが、シスプラチンはアデニンとグアニンのどちらの N-7 位とも結合する事になっています。

それと、シトシン 4 位とアデニン 6 位、図の中に赤丸が付いているグアニンの 2 位アミノ基は、DNA の二重鎖形成における分子間水素結合で既に使われているため、シスプラチンとの結合に関与しません。

【補足を受けて】
確かにグアニンの方が錯体を形成しやすいと私も講義で習いましたが、ずいぶん昔の事なので正確な事は忘れてしまいました。もしかすると HSAB 理論だったような気もしますが、それほど相性が良いとは思いませんね・・・

すいません、忘れました。

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