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プロトンNMRについて

shinryu3635さん

2009/9/1220:35:54

プロトンNMRについて

1H NMRで測定溶媒をCDCl3にした場合、OHやNHなどのピークはでますか?重水を加えると通常えあればOHなどのピークは消えるのですが・・・

先日行われた試験でCDCl3を使用したプロトンNMRの構造解析が問題にでました。1ppm付近に3H分のピークがトリプレットにわれていて、また3.5ppm付近に2H分のピークがカルテットにわれててエタノールかジエチルエーテルで迷ったので。。。もしCDCl3の溶媒を使うことで水酸基が消失するのであれば、エタノールだし、消失しないのであれば積分比からみるとジエチルエーテルになるので・・・

よろしくおねがいします!

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c_elica_33さん

2009/9/1223:30:38

CDCl3で測定した場合、
OH、NHピークは観測されます。
NHは低磁場でブロードしたピークになってしまいますが、
OHはきれいに観測されることが多いようです。

試験の答えはジエチルエーテルだと思われます。

エタノール
http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_frame_disp.cgi?spe...

ジエチルエーテル
http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi

質問した人からのコメント

2009/9/12 23:47:37

降参 やっぱそうですよね。。。ジエチルエーテルっていう候補も自分中でだしながら迷ってエタノールにしてしまって悔しいです(>_<)
ご丁寧な回答、皆様ありがとうございました♪

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gc8g4edej207さん

2009/9/1223:15:17

プロトンの交換がおきるのは活性プロトンだけですよ。
水酸基やアミノ基、カルボン酸などです。
ですから重クロロホルムのDでは交換はおこらないです。

重水以外では重メタノール(CD3OD)のODの部分は交換しますね。

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ytjuliusさん

編集あり2009/9/1221:47:34

CDCl3ではそう簡単にDとH交換が起きませんし、消えません。

※追記
ジエチルエーテルdiethyl etherやエタノールethanolは、有機合成で容易に残る不純物です。
そのため以下のような表が有機合成屋さんでは出回っています。

http://ccc.chem.pitt.edu/wipf/Web/4505.pdf

英文ですが、2ページ目に各種重溶媒中での不純物のケミカルシフトがまとまています。
multの項目はカップリングの分裂の数です。

参考までに。

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