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メタヒドロキシ安息香酸 パラヒドロキシ安息香酸 メタのほうが酸性度が高い...

eagle10010374さん

2011/1/410:36:10

メタヒドロキシ安息香酸
パラヒドロキシ安息香酸

メタのほうが酸性度が高い理由はなんでしょうか?

補足ありがとうございます。共鳴がうまく書けなくて苦戦しています…

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回答数:
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ベストアンサーに選ばれた回答

apple_on_08さん

2011/1/914:54:11

共鳴がうまく書けないという事だったので、図を載せるため 1 度回答を取り消しました。

パラ位置換体の共鳴を途中まで書きました、メタ位置換体も同様に共鳴構造を考えると、図の点線矢印の炭素原子がマイナスになります。

最初の回答を以下につけます。
メタ位とパラ位の比較では、ベンゼン環を介した電子の供与性を用いて酸性度を説明する事ができます。

ヒドロキシル基やメトキシ基は、酸素原子の非共有電子対がベンゼン環との共鳴に使用できるため、電子供与性基です。

共鳴構造式を書いてみると、パラ位置換体ではカルボキシ基に直結するベンゼン環上の炭素が、マイナスになる部分構造が書けますが、メタ位置換体ではそれがありません。つまりパラ位置換体は、ダイレクトにマイナスの影響を受けます。

そのため、パラ位置換体では酸性度が減少します。

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質問した人からのコメント

2011/1/10 22:01:35

いつもありがとうございます!

ちょい足しを取り消しますが
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ベストアンサー以外の回答

1〜1件/1件中

2011/1/413:24:05

メタヒドロキシ安息香酸のメタ位の水酸基はカルボキシル基と分子内水素結合を形成するため
パラより電子不足なカルボン酸となり、酸性度が上がります。

ちょい足しを取り消しますが
よろしいですか?

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