「せいぜい」は相手を真剣に激励する言葉？

tamakoyangiさん

「まぁ」って言葉が引っかかります。それがある事で「せいぜい」の意味が過度に期待はしていないことを強めていることが伺えます。うまく行くように一応気にはかけるけども。って印象も受けます。

励ますなら、「是非」とか「一生懸命」とか直接的な言葉を使うと思いますよ。

qwertcoさん

せいぜいとは辞書によると、「精精または精々」と書くらしいです。
意味は
１ 能力の及ぶかぎり努力するさま。できるだけ。精いっぱい。
２ できるだけ多く見積もってもその程度であるさま。たかだか。
３　能力の及ぶ限界。力のかぎり。

となっているのでたぶんその方は、１や３の意味で使われたのだと思います。
そうなると「精一杯がんばってください」という意味になるので励ましの言葉です。

ただ、２の意味の場合の「せいぜい」には、多く見積もってもたいしたことはないという
ような意味で使われます。
たとえば「どんなにがんばってもせいぜい○○円しか稼げないだろう」とか。
だからせいぜいは見下した印象を受けてしまうのではないでしょうか。