東京から、伊豆急下田へ2人で行く [途中で横浜に下りる] 四つの質問にお願いします...

booh0326さん

割引となるのはJR線片道601kmとなる往復乗車券のみです。
往復乗車券購入はできますが、割引にはならないです。

また、南千住－上野の間を日比谷線に乗車するのは理由があるのでしょうか？行きも帰りも上野で一旦下車でしょうか？
南千住はJR常磐線もあります。
伊豆急下田までの運賃は南千住からでも上野からでも同じ3780円です。
わざわざ日比谷線に乗車して上野へ行くよりも、南千住からJR常磐線で日暮里まで行き、東京駅へ行く方がいいのでは？
日暮里を経由しても上野駅は通ります。
また帰りもJRで南千住へ行くことができます。

スケジュール通りに購入すると以下のようになります。

【6/4】東京メトロ（南千住→上野）160円＋乗車券（上野→伊豆急下田）3780円＋自由席特急券（東京→伊豆急下田）1700円・・・合計5640円

【6/5】乗車券（伊豆急下田→横浜）3190円＋自由席特急券（伊豆急下田→横浜）1300円＋京急（横浜→黄金町）150円・・・・・合計4640円

【6/6】横浜市営地下鉄（関内→新横浜）260円＋JR（新横浜→東神奈川経由→上野）620円＋東京メトロ（上野→南千住）160円・・・・合計1040円

※「上野→伊豆急下田」の乗車券は「東京山手線内→伊豆急下田」となります。

全ての合計は11290円です。
東京都区内からの南伊豆踊り子フリーきっぷ11400円よりも安くなりますが、南伊豆踊り子フリーきっぷは往復指定席利用です。
往復指定席で通常購入すれば、当然フリーきっぷの方が安くなります。
またフリーきっぷは3日間有効ですが、フリーエリア以外での途中下車ができません。
東京都区内11400円を購入した場合でスケジュール通りの移動となると、6/5に横浜駅で下車した時点でフリーきっぷの帰り乗車券は無効となります。

6/6の移動も所用があるのなら良いですが、単に移動だけならJRのみで関内から上野へ行けます。