過去にナリタブライアンが高松宮記念に出走しましたが 他の三冠馬（ルドルフ、シン...

takachan_37exceliaさん

シンザン（とセントライト）の時には高松宮杯自体が創設されていませんから、不可能仮定になってしまいます。

ミスターシービーとシンボリルドルフの頃は中京2000mで行なわれていまして、宝塚記念の出走組が良く出てきました。両レースを連覇した馬も少なくありません（ハイセイコー、フジノパーシア、トウショウボーイ、ハギノカムイオーなど）。
ミスターシービー・シンボリルドルフそれぞれの5歳時にはキョウエイレアとメジロモンスニーが勝っています。思えばどちらもかなりの雨馬場で行なわれたレースで、キョウエイレアは断然人気のカツラギエースが雨に泣いているのをしり目に鮮やかに逃げ切り、ミスターシービーの同期の強豪メジロモンスニーは同じく同期の牝馬グローバルダイナをゴール前の強襲で差し切りました（人気もこの世代のウインザーノット辺り）。
出てくる名前がミスターシービーの世代ばかりなのは、こちらの方がシンボリルドルフの世代より全般的に強い馬が多かったせいもありますが。
さて、ミスターシービーは重馬場得意ですが、あの時のキョウエイレアの逃げを捉えるのは苦労したかも知れません。シンボリルドルフは重と左回りは苦手でしたが、メンバー的に何とか勝てたかな。

ディープインパクトの時にはレース名が高松宮記念に変わっての1200m戦。勝ったのがオレハマッテルゼの年ですし、正直能力的に違いすぎて負ける要素が見当たらないのですが、同じように考えられていたナリタブライアンがあっさり負けていますし（今にして思えば全盛期の力はなくなっていたんでしょうけど）、慣れない短距離戦でペースを掴む前にレースが終わって取りこぼし、という可能性もなくはなかったかも知れません。