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p-ニトロアニリンの合成について

質問者

konekonoitazuraさん

2010/6/1323:28:57

p-ニトロアニリンの合成について

p-ニトロアセトアニリドからp-ニトロアニリンを合成するとき、
加水分解を行うと思うのですが・・・

実験書に、
「加水分解させると、結晶の色が淡黄色から黄色へと変化する」
との記述がありました。

この色の変化は、何を意味しているのでしょうか。

単に、p-ニトロアセトアニリドがp-ニトロアニリンに変化したということだけですか?

教えてください。よろしくお願いします。

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ベストアンサーに選ばれた回答

archemist_ttさん

2010/6/1418:42:02

変化したことは確かなのですが、これはニトロ基の発色団としての電子受容性に起因するのです。

アミドを加水分解すると、アニリンのアミノ基ができます。
このアミノ基はローンペア(非共有電子対)を持つ、電子供与性基で、この電子がベンゼン環の電子を介して非常に強い電気吸引性基のニトロ基へと流れ込みます。

この効果が黄色い光を吸収する電子遷移を引き起こすために、黄色い色になるのです。

質問した人からのコメント

2010/6/15 19:10:42

丁寧なご解答ありがとうございます!!
発色団に着眼していなかったので発想のヒントになりました。
自分でも色々と調べてみると、発色団と助色団の2つが存在すると、助色団が発色団の持つ色をより濃く発現されるとのことです。
今回の場合は、ニトロ基が発色団、アミノ基が助色団なので、淡い黄色ではなく黄色となったのですね。
そして、そのメカニズムの根底にあるのが、説明してくださった電子遷移の現象なのだと理解しました。

ちょい足しを取り消しますが
よろしいですか?

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