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アセトアニリドの合成実験で、なぜ無水酢酸と酢酸(氷酢酸)を使うのですか?

質問者

dunkuriku007さん

2007/11/513:37:39

アセトアニリドの合成実験で、なぜ無水酢酸と酢酸(氷酢酸)を使うのですか?

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patriot1103さん

2007/11/515:01:22

この合成はいろんな方法が考えられるのですが、無水酢酸+酢酸だと下記のようなメリットがあります。

1)無水酢酸のメリット
 ・安い。
 ・毒性が低く、反応性が適度で、扱いやすい(アセチルクロライドなど酸クロライドは反応性が高すぎて扱いにくい)
 ・分解すると酢酸になる。(副生成物が溶媒!)
 ・酸クロライドを使う場合、複成する塩酸を除去するため塩基(アミンなど)の添加が不可欠になりますが、
 無水酢酸を使う場合は塩基は不要。塩基が入ると、反応後の処理がひと手間増えます。

2)酢酸のメリット
 ・安い。
 ・毒性が低く、扱いやすい(大抵の有機溶媒は毒性があります)
 ・アニリンを良く溶かす。
 ・適度に沸点が高いので、反応不十分な場合は加熱できる。
 ・水に溶けるので、反応終了後に水に投入すれば容易に酢酸を除去できる。(これが重要なポイント)
 ・しかもそのときにアセトアニリドが析出するので、結晶をろ取するだけで済む。

3)総合的な面
 ・アニリン、無水酢酸を1:1で使って反応が100%進行した場合、反応液中にアセトアニリドと酢酸以外が存在せず、
 非常に綺麗な結果になります。(副生成物をいかに少なくするかが、有機合成の重要なポイント)
 ・無水酢酸を多めに使ったとしても、反応後に水中に投入すれば分解して酢酸になってしまうので、結果としては
 上記と同じことになります。

質問した人からのコメント

2007/11/6 09:57:31

笑う ありがとうございます。参考になりました。これからも投稿していくとおもいますので、そのときはまたよろしくお願いします。

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gabuchan007さん

2007/11/518:25:18

アセチル化試薬としての反応性は
無水酢酸 > 酢酸
です。したがって、無水酢酸を使った方が反応が起こりやすくなります。
それから酢酸はアニリンを溶かす溶媒として使うのだと思うのですが・・・。

高校化学の学習サイト 哲猫 : http://www.k5.dion.ne.jp/~mikecat/ より

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hn_michaelさん

2007/11/513:50:49

こっちが聞きたい。何で酢酸を使うのですか? 反応の邪魔にならない?

ちょい足しを取り消しますが
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