会社と退職日でもめています。就業規則通りに、希望退職日の２ヶ月前に上司に退職...

orsothestorygoesさん

あまり意識しませんが一般的に「退職願」だと双方の同意を前提とするもの、「退職届」は一方的に通告するものとされます。
「退職願」で1月10日を希望としていても12月28日を提示されて「はい」と言ってしまえばそれで同意が形成されます。
その時点で受理されていますので会社が同意しない限り撤回や変更は無理です。
ただし翌日に変更を申し入れて返答が保留になっているのであれば会社の返事待ちです。

有給休暇については前営業日の就業時間中に請求すれば会社は拒否できず翌日以降で取得できます。
（ただし会社が元々休業日の日は指定できません）
最終日までの全てを有給休暇で埋めてしまった場合は、会社は時季変更権の行使もできません。
（その人が退職するまでに取得日の変更先として指定できる日がないため）
引き継ぎを考えると私もあまりお勧めはしませんが権利としては取得可能です。
ただし退職日までに取得できなかった分は原則としては消滅します。
買取は法律上の既定ではありませんので会社独自の既定が可能です。
（買い取らないことも可能。むしろ有給休暇は取得が前提の制度ですから買い取らないほうが本道です）
それでも就業規則に記載があるより低い基準にはできませんが、さもなければ買取額は会社に任せるしかないでしょう。

12月28日に雇用契約が終了した場合は1月6日以降の再雇用に応じる義務はありません。
（自己の意思に反して就職を強制するのは違法です）
また一方的な雇用形態の変更についても応じる必要はありません。

経過からすると現状では退職期日の主導権は会社側にあります。
ただ引き継ぎについては会社側も認識があるようですからそこをとっかかりに調整してみてください。
有給休暇については調整した日程の中で無理なく取れる日があればいいですが、
それ以外の部分にはついては買取もあるようですからある程度は妥協せざるを得ないように思います。