古典の和歌に詠まれる旧暦の月で、「四季」をどう受け止めたらいいか困っているこ...

pirrip_pirrip_pirripさん

旧暦の月の季節を新暦の季節の月に読み替えることを，
季節そのものの読み替えと混同していますね。

旧暦だろうが新暦だろうが春は春，夏は夏，秋は秋，冬は冬で同じです。
旧暦と新暦の暦日は１～２ヶ月ほどずれるので，季節の月が違うだけです。

...................〔旧暦〕.........................〔新暦〕
春・・・１月・２月・３月・・・・・３月・４月・５月
夏・・・４月・５月・６月・・・・・６月・７月・８月
秋・・・７月・８月・９月・・・・・９月・10月・11月
冬・・・10月・11月・12月・・・12月・１月・２月

＞旧暦だと今でいう夏がほとんど秋だったりしています

有り得ません。旧暦でいう夏は４月・５月・６月ですが，
新暦では６月・７月・８月に相当するということであって，
夏は夏です。
なお，旧暦の７月・８月は月だけで見れば夏のように
思えますが，新暦では９月・10月であって秋です。

＞・窓近きいささむら竹風ふけば秋におどろく夏の夜の夢[新古今]
＞これは旧暦の季節だから、今になおすと、春だったがもう夏が始まろうとしている、といことになるのでしょうか？

有り得ません。夏は夏であり，旧暦なら４月・５月・６月，新暦なら６・７・８月です。
歌意からいえば夏の終わり（旧暦で６月末，新暦で８月末）の頃の初秋を歌っています。

＞・見渡せば花も紅葉もなかりけり浦の苫屋の秋の夕暮れ
＞旧暦秋を今におきなおせば夏になりますから、花も紅葉も当然咲いていない季節を詠んだということでしょうか？

有り得ません。秋を夏に置き換える必要は全くありません。秋は秋であり，旧暦では７～９月，新暦では９～11月です。

旧暦で１月とか２月とかと出てくる場合は，その月よりも２ヶ月を加えて新暦に換算しますが，
和歌などに春とあれば春，夏とあれば夏，秋とあれば秋，冬とあれば冬です。