<ネタバレ注意>20世紀少年最終章～ぼくらの旗～を見た方、または漫画を全巻読んだ...

kqkhw275さん

この質問に回答するのは非常に難しいです。なぜなら、漫画と映画では設定が異なるうえに、質問者さんが漫画と映画のどちらについて答えてほしいのかがわからないからです。

①だけはわかります。同一人物ではありません。
漫画では、フクベエが初代の「ともだち」になり、2015年元日夜の理科室でヤマネに殺されます。その後、カツマタ君が「ともだち」になりすまし、生き返ったように見せかけます。
映画では、小学５年生の時にフクベエは死に、カツマタ君は1997年の同窓会以降ずっとフクベエを名乗り、「ともだち」を演じています。

②以降は、漫画についての質問という前提で書きます。
このへんの描写は、作中でも明確な説明はなく、読者間でもいろんな解釈がなされています。私も予想を書くことしかできません。だからこの作品は深いとも言えるのですが。

カツマタ君については、徹頭徹尾「顔のない存在」として描かれています。中盤までは、マルオ達の会話のなかで「フナの解剖の前日に死んだ」ということにされています。実際には死んでいないことが少しずつわかってくるのですが、万引きの濡れ衣を着せられてフクベエから死刑宣告を受けてからは、いじめの果てに死人同然の扱いを受け、存在すら忘れ去られます。
「のっぺらぼう」というのは、この「生きながらにして死んでいる」という心象風景をシンボリックに表現していると思われます。

カツマタ君がお面をかぶり続けているのは、外の世界と遮断されている状態が続いているという説明になっています。ケンヂたちはカツマタ君の顔を全く覚えておらず、そのためＶＡ内では中学生になってもカツマタ君はお面をかぶっています。
また、漫画的には、サダキヨと同じお面なので読者を混乱させる狙いがあったと考えられます。