今夏、青春18切符で東海道本線（ローカル）を利用した旅行を計画中です。

a3037m_16さん

その夜行バスからして問題だと思いますが。。。(渋滞とか)

東京～神戸は11時間程度の移動なので
それだけ頭に入れておけばいいのかな。

もちろん慣れていない人にはお勧めしません。
青春18きっぷに慣れている方なら大丈夫だと思いますが。
たとえば東京～大阪は時刻表を見なくても
「みんなと大きな荷物と同じ方向に付いて行けば迷子にならない」とか。

慣れている人なら事故が起きても技を持っているので特に心配はしなくても不安じゃないと
思いますので。

uwhide919さん

このような長距離を１８切符で、しかも、時間に縛りがある場合は最悪の場合を考えての行動が必要かと考えます。質問にあるように、事故などで止まってしまったら、すぐに新幹線や他の手段をとれるようにお金に余裕を持ち、遅れても問題のない約束にしておくなど。１８切符の利用規則に「事故等で列車が遅延や運休しても払い戻しをしない。」ことになっていますので。
２年ほど前の盆休みの最後の日、ある友人から「いま高松にいるけど、今から大阪まで１８切符で帰れるか？」と電話がありました。
時間は、１７時過ぎでしたが、岡山２０時ごろなら大丈夫だと知っていたので（大阪は２３時前後になりますが）「大丈夫じないか？でも、明日から仕事だったら新幹線乗れば？」と聞くと、「金がない。」という答え。思わず唖然としてしまいました。聞けば、「高速バスが３３００円くらいだったから、それくらい帰りの資金があればいいと思った。」と言うのです。でも、８月１６日の日曜日にバスの予約もせずにすぐ乗れると思ったと言うから、甘いと言われても仕方ありません。結局、高松近辺に金券やがあってそこで１８切符を調達してもどったようですが。
約束の内容によったら、時間を取った方がいいと思います。仮に、新幹線が大幅におくれても回りは納得してくれますので。（納得せざるを得ない？）
何も問題なく、スムーズに乗り継げたとして東京発５：４６分発の沼津行きに乗れたとして、神戸は１５：１０着（３月号の時刻表を参照）最短の乗り継ぎ時間は４分だから、モタモタしなければ問題ないでしょう。ただ、途中でトイレに行きたくなるなど不測の事態も考慮に入れて行動しなければなりません。近郊型の電車ならトイレは付いているけど。もし、実行されるなら、カバンにトイレットペーパーを１ケ入れておくとようでしょう。大用を催した時駅のトイレは紙がないことが多いから。列車のトイレでも同じことが言えます。

mkt_yamauchi_aさん

よろしいとは思いますが、周遊きっぷも途中経路は途中下車が出来ますし、特急料金払えば乗れます。土日の2日間で済むならウィークエンドパスで熱海まで8,500円、特急券買えば東北新幹線使えます。
あれ？福島交通HPは見ましたか？京都、大阪方面の夜行高速バスがあります。
http://www.j-bus.co.jp/
http://pitanori.com/

補足の答え…青春18きっぷの意味ねーー！それこそ無駄！旅程変更を命じます。ダイヤ調べれないようなら、無茶ですよ！