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炭化水素の炭素原子間の距離が長い順に エタン>ベンゼン>エチレン>アセチレン と...

hon********さん

2013/6/722:36:16

炭化水素の炭素原子間の距離が長い順に

エタン>ベンゼン>エチレン>アセチレン

となるのはなぜですか?

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さん

2013/6/722:59:10

単結合、二重結合、三重結合の順に結合距離は短くなります。
そのため、単結合のエタン、二重結合のエチレン、三重結合のアセチレンといった順になっています。

ここで、問題はベンゼンです。
これは特殊な結合状態にあり、一組の炭素原子間で単結合になったり二重結合になったりしています。
このことを共鳴状態にあるといい、このベンゼンの結合は、単結合でも二重結合でもなく、1.5結合として扱います。
ある瞬間、単結合。またある瞬間、二重結合。二つを足して平均すれば、1.5結合となります。

このため、ベンゼンは、エタンとエチレンの間に挟まれることになるのです。

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