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化学です。

dyk********さん

2013/7/1723:10:00

化学です。

答えはわかるんですけど全部書くと時間はかかるし異性体多くて大変です。みなさんはどう考えますか?

補足大変わかりやすい考え方なのですが、
答えが3種類です。
今僕も教えてもらった考え方で解いて見たのですが、2種類にしかなりません

異性体,不斉炭素原子,題意,化合物,CH3CH2CH2CH2CH3,化学,アルキル基

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ベストアンサーに選ばれた回答

dsr********さん

編集あり2013/7/1821:19:09

C5H12アルカンには、下記の3種の異性体が存在する。
① CH3CH2CH2CH2CH3(ペンタン)
② (CH3)2CHCH2CH3(2-メチルブタン)
③ C(CH3)4(2,2-ジメチルプロパン)

これらの化合物にはいずれも不斉炭素が存在しない。
よって、HをOH基に置換すると不斉炭素になる部位2か所の組合せを探すとよい。

ここで、次のルールに着目する。
a) 末端のCH3部位はHがOH基に置換されてもHが2つ残るので、不斉炭素にはならない。
b) すでに同じアルキル基が2つ以上結合している部位は、HがOH基に置換されても不斉炭素にはならない。

化合物③にはaおよびbに該当しない炭素原子がないので、題意に合う置換はできない。
化合物②にはaおよびbに該当しない炭素原子が1つしかないので、題意に合う置換はできない。

一方、化合物①では、2位・3位・4位の3つの部位がaおよびbに該当しないので、これらのうち2か所のHがOH基に置換されて生じる二価アルコールが題意に合致するものである。組合せは、2,3二置換と2,4二置換の2種類(3,4置換は2,3置換と同意)。

よって、2種類。という考え方でいかがでしょう?

----------
補足です。

上記は「OH基が結合した炭素が不斉炭素原子となる場合」のみを考えていましたが、「同一炭素に2つの同じアルキル基が結合していた場合、そのうち一方にOH基が結合することにより不斉炭素原子を生じる場合」があるのを見落としていました。これに当てはまるのは ② (CH3)2CHCH2CH3 の2位の、2つの-CH3が結合している炭素です。他に結合しているのがHと-CH2CH3なので、一方の-CH3のHが-OHに置換されると4つの結合基が不一致となり、不斉炭素原子となります。

ですから、上記のルールに従った考え方に加えて、3種の化学基(うち1種類は同一のものが2つ)と結合している炭素原子を探し、その2つの同一の化学基の一方に含まれるHがOH基で置換された場合を想定しなければなりません(今回はその化学基がメチル基だったので置換のパターンは1種類でしたが、エチル基以上になるとパターンがさらに増えます)。ルールをつくりそれだけに頼って解こうとすると、意外と複雑ですね。

質問した人からのコメント

2013/7/18 22:39:18

笑う 答えを見て吟味したところ解決しました
ありがとうございました

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