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3-フェニルペンタン酸エチルを次の条件で合成したいのですが、炭素炭素結合をどの...

hy_********さん

2013/7/2919:51:59

3-フェニルペンタン酸エチルを次の条件で合成したいのですが、炭素炭素結合をどのようにつくればよいかわかりません。グリニャールをうまく使うべきなのでしょうか?よければ、合成方法を教えてください。
条件は

、炭素源は、ブロモベンゼン、ブロモ酢酸エチル、プロピオ二トリル、エタノール、二酸化炭素のみとし、そのた炭素源とならないものであれば、どんな試薬も可能。というものです。

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ベストアンサーに選ばれた回答

dark energyさん

編集あり2013/7/2920:33:20

直ぐに思い付く合成法としては、ブロモベンゼンにTHF中でマグネシウムを反応させ、フェニルマグネシウムブロマイドを調製後、これにプロピオニトリルを反応させ、酸で加水分解して、プロピオフェノンを合成します。
一方、ブロモ酢酸エチルに亜リン酸トリエチルを反応させ、トリエチルホスフォノアセテートを合成します。(アルブゾフ反応)
次に、トリエチルホスフォノアセテートにNaH等の塩基でアニオンを発生させ、これとプロピオフェノンを反応させ、3-フェニル-2-ペンテン酸エチルを合成します。(Horner-Wadswort-Emmons オレフィン化)
最後、水素添加で目的物を合成する方法が考えられます。

質問した人からのコメント

2013/7/30 06:23:14

全部ならったことのある内容でした。いろんな反応を応用できるように頑張ります!

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