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有機化学の質問です。

rei********さん

2014/5/1810:28:53

有機化学の質問です。

meso-二臭化スチルベンの反応機構がいまいちよくよくわかりません。
水酸化カリウムと反応させてるんですが、最終的になぜジフェニルアセチレンになるんでしょうか?
どこの臭素が何によって脱離するなど詳しく教えて頂けたら幸いです。

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ベストアンサーに選ばれた回答

jet********さん

2014/5/1812:24:42

Chemdraw入ってないので文字で失礼します。

Ph-CHBr-CHBr-Ph
左側のCHBrのプロトンをOH-が攻撃します。
そうするとその結合が右側のCとの間に倒れ込み、続いてCとBrの結合が切れて
Ph-CBr=CH-Ph こうなります。

こいつの右側のCHに同じようにOH-が攻撃して倒れ込んで臭素が脱離します。

こうすればジフェニルアセチレンになりますね。

質問した人からのコメント

2014/5/18 17:34:43

成功 理解できました。ありがとうございました。

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