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有機化学の問題です。 問題:1,3-ペンタジエンをHBrと反応させたところ、2つの...

kag********さん

2015/5/2621:01:38

有機化学の問題です。

問題:1,3-ペンタジエンをHBrと反応させたところ、2つの付加体が得られた(ただし、シスートランスは考えない)。

この反応機構を電子対の移動を示すまがった矢印を用いて示し、2つの付加体が得られる理由を説明せよ。

問題は以上です。HBrが1の位置の二重結合を攻撃して、2の位置がプラスとなったアルキルカチオンができるところまではわかります。
そこから3の位置の二重結合を隣に移動させると、結局同じ化合物となってしまいます。
これを二つ隣に移動させても良いのでしょうか?
なにをしてよいのかわからなくなってしまったので、質問させていただきました。
(言葉じゃ伝わりにくいかと思いましたので、一応写真を添付しておきました)

化学が苦手なものにもわかりやすいように説明していただければと思います。
回答よろしくお願いいたします。

シスートランス,アルキルカチオン,ペンタジエン,HBr,付加体,炭素,オクテット

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ベストアンサーに選ばれた回答

hid********さん

2015/5/2720:25:57

図のプロトンが付加したものは、2の炭素に空の軌道があるので、二重結合を移動させても問題ありませんが、末端に移動させる場合、1がメチル基なのでオクテットを超えてしまい、電荷の分離も大きいため、共鳴の寄与は考えられません。
水素が移動する平衡反応と考えられるかもしれませんが、この平衡が起きるかというと、途中で3と4の炭素が正電荷を持つという不安定な状態になるので起きないと思います。
図のカルボカチオン(アルキルカチオンという言い方は聞いたことがありません)は、2, 3, 4の炭素がsp2混成なので、この3つの炭素のp軌道が重なり、π電子が非局在化され、三中心二電子系となって図のような共鳴式となると思われます。

  • 質問者

    kag********さん

    2015/5/2810:35:29

    回答ありがとうございます。
    それから、カルボカチオンをアルキルカチオンと言っていたのを指摘してくださってありがとうございます。気を付けたいと思います。
    丁寧な解説をしてくださったおかげで、末端に二重結合を移動させてはいけない理由、共鳴してる理由は理解が出来ました。

    そこで、この二つが共鳴してるとすると、Br^-が付加したら、同じ化合物となってしまい、問題になっている2つの付加体はできないことになってしまいます。
    もしお時間がございましたら、もう一つ、どのような付加体ができるのかおしえていただけないでしょうか。

    よろしくお願いいたします。

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質問した人からのコメント

2015/5/28 19:44:17

回答、そして返信までしていただいて本当にありがとうございました!
HBrを2分子付加させるのですね…そのことは頭にありませんでした。
たしかにこれなら2つの付加体が生成しますね。電子の移動を示した構造式まで描いていただいたのですぐに理解が出来ました。
本当に丁寧に解説してくださってありがとうございました。
勉強になりました

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