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酸塩基 共鳴構造 アルギニンの共鳴構造について質問です。

kus********さん

2016/7/100:42:52

酸塩基 共鳴構造

アルギニンの共鳴構造について質問です。

アルギニンはpH = 2 ~ 12.5程度範囲において以下の画像のような解離状態を取っているそうですが、
このときのグアニジノ基について、2級アミンとなっている窒素原子上に正電荷が非局在化されていないのはなぜですか?

アルギニン,グアニジノ基,共鳴構造,酸塩基,正電荷,NH2,H2N-C

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ベストアンサーに選ばれた回答

him********さん

2016/7/110:00:54

そもそも、その時点でプロトン化されているので2個の-NH2は等価です。その等価な2個の-NH2を含むN-C-Nの部分で正電荷の非局在化(共鳴)が起こっているわけで、それが強い塩基性の原因になっています。

あなたが言っているのが、共鳴式の書き方の話であるなら、それはそもそも、その書き方自体が共鳴式ではありません。共鳴式で書きたいのであれば、複数の構造を共鳴を表す矢印でつないだ上で、その部分を、H2N-C=NH2+のようにした式を書けば良いだけの話です。

  • 質問者

    kus********さん

    2016/7/111:58:16

    himayohimahimaさん
    ご回答ありがとうございます。
    私の伝え方に誤りがありました。
    上図において等価になっているアミノ基ではなく、-NH-となっている窒素原子の電子状態についてお尋ねしたく質問しました。
    正電荷は下の図のような非局在化はしないのでしょうか。

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質問した人からのコメント

2016/7/2 19:36:19

たびたびのご回答ありがとうございました。
大変勉強になりました。

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