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化合物の酸塩基解離定数および分子形イオン形について質問があります。 とある...

you********さん

2016/9/2721:00:05

化合物の酸塩基解離定数および分子形イオン形について質問があります。

とある問題集の問題なのですが、解説が皆無のため理解に苦しんでいます。以下がその問題です。
pka 1.8のヒドラジド

基、 pka 3.5のピリジン基、 pka 10.8のアミド基を持つ化合物があります。(医薬品のイソニアジドです。)

①この化合物をph 14付近の水溶液に溶かした時、ヒドラジド基はイオン形で存在するか?
②ph 3付近ではアミノ基はイオン形で存在するか?
と言う問題です。どなたか回答解説お願いします。

酸性化合物は酸性下で分子形となり、塩基性下ではイオン形となる。(塩基性化合物はその逆)と言うのは分かっています。

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ベストアンサーに選ばれた回答

ari********さん

2016/9/2811:49:48

3価の塩基である化合物「イソニアジド」を「B」で表す。

(1) H3B^3+ ⇔ H^+ H2B^2+ (アミド基の解離:pK1=1.8)
(2) H2B^2+ ⇔ H^+ HB^+ (ピリジン基の解離:pK2=3.5)
(3) HB^+ ⇔ H^+ B (アミノ基の解離:pK3=10.8)

物質収支:[H3B^3+]+[H2B^2+]+[HB^+]+[B]=C (全濃度)
3つの質量作用則:
[H^+][H2B^2+]/[H3B^3+]=K1
[H^+][HB^+]/[H2B^2+]=K2
[H^+][B]/[HB^+]=K3

以上4式から f([H^+])=[H^+]^3+K1[H^+]^2+K1K2[H^+]+K1K2K3 として各化学種の存在比率は [H^+] を用いて次のやふに表せる。

(H3B^3+)=[H3B^3+]/C=[H^+]^3/f([H^+])
(H2B^2+)=[H2B^2+]/C=K1[H^+]^2/f([H^+])
(HB^+)=[HB^+]/C=K1K2[H^+]/f([H^+])
(B)=[B]/C=K1K2K3/f([H^+])

(1) pH=14:
(イオン形のアミド基の存在比率)=(H3B^3+)=1.3*10^(-26)<<1
其の比率は極めて小さく、殆どが分子形で存在するだらう。

(2) pH=3:
(イオン形のアミノ基の存在比率)=1ー(B)=1-3.6*10^(-9)≒1
其の比率はほぼ1、殆どがイオン形で存在するだらう。

質問した人からのコメント

2016/10/4 22:54:27

ありがとうございました!

ベストアンサー以外の回答

1〜1件/1件中

hta********さん

2016/9/2810:37:34

BH+(酸:イオン形) ⇔ B(塩基:分子形) + H+ とします。

[B][H+]/[BH+]=Ka
[B]/[BH+]=Ka/[H+]

両辺の常用対数をとると
log([B]/[BH+])=pH - pKa

pH > pKa で分子形優勢
pH=pKa で両者互角
pH < pKa でイオン形優勢

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