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ジブロモシクロブタンのキラルとアキラルについて考えています。

kay********さん

2016/12/2610:23:47

ジブロモシクロブタンのキラルとアキラルについて考えています。

以前、"ジブロモシクロブタンの全ての異性体の中でキラルなものを教えていただけると助かります。"という質問の回答に、

"単純な構造異性体は、1,1-ジブロモシクロブタン、1,2-ジブロモシクロブタンと1,3-ジブロモシクロブタンになりますね。
そのうちの1,2-ジブロモシクロブタンと1,3-ジブロモシクロブタンにそれぞれE型とZ型がありますから、合計5個になります。
そのうちのそれぞれのZ型がキラルになります。"

という回答がありました。これって"それぞれのE型(トランス)がキラルである"の間違いじゃないですか?

不安になったので聞きます。宜しく御願い致します。


また、キラルな場合それぞれのエナンチオマーのR,S配置を指定せよ。とあるのですが、環状の場合のRS配置の考え方がわからないです。優先順位の付け方などは理解しています。今回の場合、Hがいくつもあるし、どれが4番目?ってなってしまいます。

ジブロモシクロブタン,キラル,アキラル,エナンチオマー,R S配置,全てアキラル,CHBr

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ベストアンサーに選ばれた回答

him********さん

2016/12/2610:32:03

そもそも、環状化合物の置換基について、EZは使いません。トランスとシスを使います。
で、キラルなのは、trans-1,2-dibromocyclobutaneです。それ以外は全てアキラルです。trans-1,3-dibromocyclobutaneもアキラルです。分子内に対称面があるかどうかを考えれば簡単に分かるはずです。

RSに関しては、Brが1番でHが4番目であることはわかりますよね?残りの2つがCですが、それは同等ではありません。当たり前ですが、CH2になっている炭素よりも、CHBr担っている炭素の方が優先順位は上です。「。優先順位の付け方などは理解しています。」というのであればそれはわかっているはずですけどね、

質問した人からのコメント

2016/12/26 14:56:36

分かりました!!ありがとうございます!

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