ここから本文です

エーテルの合成についてです

nag********さん

2017/5/1415:22:04

エーテルの合成についてです

①強塩基(NaOCH2CH3)と第3級ハロゲン化アルキルの反応では、E2反応が優先し、脱離生成物が得られます。

②ウィリアムソンのエーテル合成も、ナトリウムエトキシドとハロゲン化アルキルを用いて合成しますが、①との反応の違いはなんでしょうか?

①の反応でも、条件によってはエーテルも生成物として得られるのでしょうか?

閲覧数:
852
回答数:
1
お礼:
25枚

違反報告

ベストアンサーに選ばれた回答

プロフィール画像

カテゴリマスター

tor********さん

2017/5/1415:28:50

一般的にはできません。
2の条件では、一級か二級のハロゲン化アルキルを基質にします。ある程度は脱離反応が置きますが、目的のエーテルが主に得られます。

三級のアルキルハライドはSN2反応ができないので、アルコキシドのような強い求核剤・塩基だと、SN2ができない上にSN1が起きる前に塩基としての反応が優先してしまいます。
一般的には、SN1条件で三級のハロゲン化アルキルをアルコールと反応させるか、役目を逆にして三級のアルコール由来のアルコキシドを、一級・二級のハロゲン化アルキルと反応させてエーテルにします。

質問した人からのコメント

2017/5/14 15:33:16

すぐに回答いただき助かりました!
ありがとうございます!

みんなで作る知恵袋 悩みや疑問、なんでも気軽にきいちゃおう!

Q&Aをキーワードで検索:

Yahoo! JAPANは、回答に記載された内容の信ぴょう性、正確性を保証しておりません。
お客様自身の責任と判断で、ご利用ください。
本文はここまでです このページの先頭へ

「追加する」ボタンを押してください。

閉じる

※知恵コレクションに追加された質問は選択されたID/ニックネームのMy知恵袋で確認できます。

不適切な投稿でないことを報告しました。

閉じる