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有機化学についてちょこっと勉強しているものです。 分子内Williamson反応につい...

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ID非公開さん

2017/6/1110:00:07

有機化学についてちょこっと勉強しているものです。
分子内Williamson反応について教えて下さい。

画像のように(友達のノートを写したものです)、同一分子内にヒドロキシ基とハロゲン原子を有する化合物は塩基性条件下でこの反応を起こし環状エーテルを起こすということをちょっと学んでいるのです。

反応機構(というか電子の移動)を見ているとそれとなくわかるのですが一つ疑問です。最初の化合物が、次の段階でOH結合のヒドロキシ基がどっかに行ってるんです。これって塩基が作用してHがOH-に持って行かれたってことですか?脱プロトン化みたいなものなんでしょうか?

ヒドロキシ基,化合物,ハロゲン原子,環状エーテル,分子内Williamson反応,エントロピー,不可逆的

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per********さん

2017/6/1119:58:16

はい。脱プロトン化です。ただしそれは早い平衡反応です。
その後の環化はエントロピーの減少の効果で不可逆的に進みます。

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