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アリル基を付加したいのですが、どうすればいいですか?

min********さん

2017/7/1723:20:52

アリル基を付加したいのですが、どうすればいいですか?

補足下のセサモールにアリル基を付加して上のものにしたいです

アリル基,CH-CH2-Br,セサモール,ウィリアムソンエーテル合成,アリルトリブチルスズ,臭化アリル,シグマトロピー転位

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ベストアンサーに選ばれた回答

o10********さん

2017/7/1802:21:55

1)NaH;
CH2=CH-CH2-Br
[ウィリアムソンエーテル合成]
2)加熱
[シグマトロピー転位]

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tor********さん

2017/7/1809:16:32

クライゼン転位使うのが一番良いと思いますが、他のルートをいちおうお示ししておきます。
セサモールをBr化(単体臭素かNBS)し、アリルトリブチルスズとの小杉-右田-Stille反応を行う。
セサモールをBr化し、OH基を保護(TMSなど)、Brをリチオ化し、臭化アリルで捕捉、OHを脱保護

など。
どれもめんどくさいし、スズ使いたくないですね。

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