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サリチル酸と無水酢酸からアスピリンをアセチル化で合成する時、以下の触媒を使用...

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ID非公開さん

2017/11/1321:17:43

サリチル酸と無水酢酸からアスピリンをアセチル化で合成する時、以下の触媒を使用した場合の反応機構を教えてください

無水酢酸ナトリウム
ピリジン
三フッ化ホウ素エーテラート
硫酸

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tor********さん

2017/11/1321:22:22

酢酸ナトリウムとピリジンは塩基なので、サリチル酸のヒドロキシ基を脱プロトンして反応性を上げている。

ビーエフスリーえーテラーとはルイス酸なので、むさくにタカって、アシルカチオン等価体を出すのだろう。
硫酸も同じ。

  • tor********さん

    2017/11/1321:33:11

    訂正。
    ピリジンは、たぶんむさくの方を攻撃して、アシルピリジニウム塩を作るのに聞いている。ヒドロキシ基の脱プロトンではないきがする。

    ところでちょっと確認なんですが、この反応で、本当にこれらの触媒を入れますか?
    BF3など、入れたらOHと反応して潰れてしまうと思うんだが。

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