ここから本文です

化学実験についての質問です。

アバター

ID非公開さん

2017/11/2802:12:00

化学実験についての質問です。

トシル乳酸エチルにジメチルスルホキシドを入れた後、安息香酸ナトリウムをトシル乳酸エチルの1.5倍等量加え、さらにジメチルスルホキシドを加えてベンゾイル乳酸エチルを合成する実験において、
①この反応はSN1反応かSN2反応のどちらで進行しているか、またそれを知るにはベンゾイル乳酸エチルに関してどのような測定をすればいいか。
②生成したo-ベンゾイル乳酸エチル中のベンゾイルエステル部のsp3酵素は、トシル乳酸エチル由来か安息香酸ナトリウム由来のどちらか
上記2つについて反応など詳しく知りたいです。

補足③についてsp3酵素ではなく、sp3酸素ですね。誤字失礼しました

閲覧数:
818
回答数:
1

違反報告

ベストアンサーに選ばれた回答

プロフィール画像

カテゴリマスター

tor********さん

2017/11/2808:41:05

たぶんSN2だと思われる。
カルボニルのアルファー位はカチオンは不安定(横の+に分極しているカルボニルアルファー位炭素との静電反発がある)だし、横がsp2のカルボニル基なので、二級炭素で問題になる立体障害はあまり関係ない。

確認するには、光学的に純粋なトシラートを反応させて、生成物がラセミ化するか、立体反転したキラルなものになるかを、偏光の観察や、キラルHPLCなどで分析すればよい。

ベンゾイルエステル部のsp3炭素ってどこのこと?
置換を受けた炭素のことなら、トシラート側に決まっとるが。

そもそも安息香酸イオンにsp3炭素って無いぞ?

返信を取り消しますが
よろしいですか?

  • 取り消す
  • キャンセル

みんなで作る知恵袋 悩みや疑問、なんでも気軽にきいちゃおう!

Q&Aをキーワードで検索:

Yahoo! JAPANは、回答に記載された内容の信ぴょう性、正確性を保証しておりません。
お客様自身の責任と判断で、ご利用ください。
本文はここまでです このページの先頭へ

「追加する」ボタンを押してください。

閉じる

※知恵コレクションに追加された質問は選択されたID/ニックネームのMy知恵袋で確認できます。

不適切な投稿でないことを報告しました。

閉じる