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化学分野の質問です。

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ID非公開さん

2018/2/109:48:58

化学分野の質問です。

ハロアルカンの求核置換反応はSn1反応とSn2反応の二種類に分けられると習ったのですが、どうすればどちらの反応が起こりやすいかを判断できますでしょうか?

具体的なハロアルカンの名前を用いて説明して頂けると助かります。

よろしくお願い致します。

補足訂正
質問は以下のとおりです。

(正)ハロアルカンの求核置換反応はSn1反応とSn2反応の二種類に分けられると習ったのですが、あるハロアルカンの求核置換反応はどうすればどちらの反応が起こりやすいかを判断できますでしょうか?

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oka********さん

2018/2/723:39:57

t-Bu-Clのような反応点が傘高く、電子供与性基(アルキルだと少し弱いですが)のついた基質はSN1

たいして、n-BuClなどのような反応点が1~2級で傘高くないものはSN2で反応が進行します。

溶媒も重要な要素です。
DMF,DMSO,CH3CNなどの非プロトン性極性溶媒はSN2反応を促進します。

対して、メタノールなどの極性プロトン性溶媒はSN1反応を促進します。


ここからは、蛇足。
しかし、ネオペンチルクロライドのような場合は要注意です。
脱離基のついた炭素は一級ですが、隣が極めて嵩高いためにSN2反応の進行が遅く、SN1の中間体からカルボカチオンが転位を起こす場合があります。(カルボカチオンが不安定なため)

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