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オルト・パラ配向性やメタ配向性のように置換の位置に傾向が生まれるのはなぜです...

sk2********さん

2018/7/1317:22:11

オルト・パラ配向性やメタ配向性のように置換の位置に傾向が生まれるのはなぜですか?

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nov********さん

2018/7/1323:32:10

高校化学で配向性と言う場合は、触媒の種類によって変わるような現象ではなく、もっと、圧倒的な反応性の差による現象を指しています。

高校化学で共鳴と言えば、ベンゼン環の二重結合と単結合が入れ替わるやつですが、他の分子についても、同じことが考えられます。
つまり、共鳴によって、理論的に複数の構造が同時に存在しており、その組合せによって現実の現象を説明する、ということが可能になります。

このとき、考えられる共鳴構造が多ければ多いほど、より安定化するということが知られています。

配向性について言えば、ベンゼン環の二重結合から環の外に電子が出て行く反応(求電子反応)を前提としています。
そして、環から電子対が出て行った瞬間にできる陽イオン(カルボカチオン)において、多くの共鳴構造が存在するように、反応する位置を選ぶということです。

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way********さん

2018/7/1317:30:32

こんにちは・・・・
それは「触媒」の作用に因るのでしょう。
ベンゾールに塩素を吹き込むと「オルソパラジクロールベンゼン」と「メタジクロールベンゼン」と「パラジクロールベンゼン」が生成されます。
欲しいのは「「パラジクロールベンゼン」でナフタリンです。
この反応の時「触媒」の使い方によっては「「パラジクロールベンゼン」の収率が大きく変わりますが、その使い方は企業秘密です。
副産物の「オルソーーーとメターーーー」は不用品で廃棄されますので。

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