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3-メチルシクロヘキサノール+1.CH3SO2Cl 2.NaI→trans-1-ヨード-3-メチルシクロヘ...

ber********さん

2018/7/1318:45:43

3-メチルシクロヘキサノール+1.CH3SO2Cl
2.NaI→trans-1-ヨード-3-メチルシクロヘキサン
はじめの反応機構はClが脱離してアルコールのOの電子が求核するのでしょうか?
あってるかわからない

友達の解答にはOの二重結合が単結合になり、OがSを求核してからClが脱離すると書かれていました。
どちらが正解なのか教えてください。

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him********さん

2018/7/1319:03:09

そもそも、反応条件にもよる話。塩基はないの?塩基があるならどちらも違う。CH3SO2Clの場合には、塩基の作用でCH2=SO2が生じてからそれにアルコールが付加するとされている。

それと、あなたが書いていることはわかりません。求核するなどという言葉はない。求核攻撃するならわかるが。それと「Clが脱離して」というのも曖昧。友達とやらの解答についてはさらに意味不明。そもそも、Oの二重結合とはどこの話?また、何でそれが単結合になる?「OがSを求核して」といっても、どのOの話?その辺りが曖昧すぎて話が伝わらない。

https://www.chem-station.com/odos/2009/07/-sulfonyl-protective-grou...

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