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求核置換反応について。 求核剤がNaOHのときは、反応基質のハロゲン元素とOHが置...

apj********さん

2019/1/800:31:00

求核置換反応について。
求核剤がNaOHのときは、反応基質のハロゲン元素とOHが置換して、(Sn2反応)
求核剤がEtOHのときは、反応基質のハロゲン元素とEtOが置換しますよね。(Sn1反応)
どうし

てNaOHのときはOHなのにEtOHではOHにならないんですか?
同じSn1反応でもH2Oの場合はOHが置換しますよね。

違いは何ですか?
分かりやすく教えてください。

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ベストアンサーに選ばれた回答

him********さん

2019/1/800:48:52

そもそも、ハロゲン元素がOHで置換されるわけではなく、OH-で置換されてハロゲン化物イオンが生じるんです。電荷のことを軽視するからその程度の理解しかできないんです。

こういう質問をするからには大学生でしょうけど、アルコールではO-H結合の切断の方がC-Oの切断よりも遥かに起こりやすいことは習いませんでしたか?ある意味、常識ですけどね。EtOHでOH-が生じるのであれば、それと同時にEt+が生じることになります。Et+がNa+に比べて不安定であることは、CとNaの電気陰性度の違いからも明白です。Etがエチル基であることはわかってますよね?

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質問した人からのコメント

2019/1/10 15:40:19

ありがとうございました!
電気陰性度の強い方に電子が引き付けられることが原因で切断の場所が異なるのですね。
丁寧にありがとうございました。

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