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高校 有機化学 アセチル化について 入試問題を解いている中で疑問に思ったこ...

alb********さん

2019/1/2720:25:03

高校 有機化学 アセチル化について


入試問題を解いている中で疑問に思ったことがありましたので質問させてください。

アミノ酸のアミノ基をアセチル化をさせる反応でどのような試薬を使

うか、という主旨の問が過去問にありました。
アセチル化なので酢酸、無水酢酸の選択肢が設けられているだろうことは想定していたのですが、それに該当するものが
①無水酢酸と水酸化ナトリウム
②無水酢酸と濃塩酸
この二つがありまして、迷ってしまいました。

とりあえず、自分なりに考えたのが
①はアミノ酸のカルボキシル基を塩にして潰してしまうけど、アミノ基は特にダメージがないのでよさそう
②はアセチル化に必要なアミノ酸のアミノ基を塩にして潰してしまうから不適切だろう
ということで、①が無難かなと思ったのですが答えが真逆の②でした。

解説をみると①はカルボキシル基を潰し不適切とだけあり、どうも腑に落ちないのです。

アセチル化について教科書を読んだのですが、そもそも無水酢酸で反応させるとしかなく酸塩基の話が全く書かれていませんでした。

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ベストアンサーに選ばれた回答

gau********さん

2019/1/2720:30:34

すいません、私もわかりません。
そもそも、カルボキシ基は、無水酢酸と反応しない、と考えて構いません。
だって、カルボキシ基が無水酢酸と反応しても、以下のようになるだけで、あらたな酸無水物ができるだけで建設的でありません。
-COOH + CH3-CO-O-CO-CH3 > -CO-O-CO-CH3 + CH3COOH

実際には、①でも②でも、アミノ基は無水酢酸と反応すると思いますが、どちらがよりよいかといえば、お考えの通り、塩基性条件でしょう。

  • gau********さん

    2019/1/2720:31:50

    個人的には、こういう微妙な反応を出題すること自体が好ましくない、と思います。上記の通り、「こうなるとわかっている」人間には察しがついても、高校教科書的な回答を定めるのが困難です。

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質問した人からのコメント

2019/1/30 16:37:28

回答ありがとうございました。
ですが、まだ解決した訳では無いので同じ質問を再掲することにしました。申し訳ございません。

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