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エノラートはハロゲン化アルキルと反応するときエノラートの炭素アニオンがハロゲ...

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ID非公開さん

2019/1/2813:20:23

エノラートはハロゲン化アルキルと反応するときエノラートの炭素アニオンがハロゲン化アルキルを攻撃しますが、エノラートの共鳴構造には酸素が負電荷を帯びてO-になっているものがあります、このエノラートの酸素ア

ニオンがハロゲン化アルキル(求電子剤)と反応することはないのですか?また、そうなる理由を教えてください

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gau********さん

2019/1/2813:23:31

しにくいです。これは、いわゆるHSABで説明でき、炭素側はソフト求核剤(HOMOはこちらに濃い)、酸素側はハード求核剤(電子密度はこちらに濃い)ですから、ハロゲン化アルキルのようなソフト求電子剤にたいしては、炭素側で反応します。

いっぽう、クロロシランのような、より陽イオンに近いハード求電子剤だと、エノラートの酸素側で反応し、ケイ素エノラート(シロキシアルケン、シリルエノールエーテル)を生じます。

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