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有機化学の立体異性体についてです。習ったばかりというのもあるのですが、この問...

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ID非公開さん

2019/5/1718:01:16

有機化学の立体異性体についてです。習ったばかりというのもあるのですが、この問題の意味がまったくわかりません。答えは2と5です。解説お願いします。

立体異性体,有機化学,シストランス異性体,マレイン酸,フマル酸,解説,炭素

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kur********さん

2019/5/1718:12:14

まず、マレイン酸とフマル酸というものを検索して、シス=トランス異性とはどういうものかをつかんでください。

さて二重結合を(1つ)もつ有機化合物について、二重結合をなしている二つの炭素原子を注目してください。名前をAとBとつけましょう。
Aの炭素はB以外にXとYという”基”がくっ付いていますね。X=Yか、X≠Yのいずれかになります。ここで、X=Yならシストランス異性体はありません。
また、Bの炭素も同様に、A以外にVとWという"基”がついていて、V=Wならシストランス異性体はありません。
つまり、両方の炭素とも、同じ二つがついていない場合がシストランス異性になります。ただし、X=Vになってもかまいません。

なぜ、そうなるか?は自分で考えてください。マレイン酸とフマル酸は、ひっくり返しても裏返しても、どうやっても同一の形にならないのです。(二重結合のところでねじることは出来ません)

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    質問者

    ID非公開さん

    2019/5/1821:00:29

    わかりやすい説明ありがとうございます!

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