それは仲介するパソコンの役目ですね。 パソコンで使うソフトが新旧間のデータのやり取りに対応していればできます。 もちろん音楽データの形式によって対応しているかどうか変わってきます。 ソニーは過去何回もソフトを作り直して古いもの捨ててますし…。 ただパソコンと繋いで専用ソフトを使わずに例えばUSBメモリからデータを取り出すようにできるなら自分でデータやり取りできます。 ソニーはこの方法でできますけど、iPodは…多分無理ですよね。 ※iPodは詳しくないです。