まず、１４時～２３時１時間休憩の８時間労働でしょうか。 そうしますと、２３時超えたところから時間外労働となります。翌日が休日である場合、その休日が法定休日か法定外休日かで扱いが違ってきます。 法定休日である場合は、０時から法定休日労働となり、前日からの時間外労働は前日２４時で終了します。 法定外休日である場合は、０時からも引き続き前日の時間外労働が継続しています。 法定休日か、法定外休日かは、就業規則等にどう規定してある（ない）かによります。規定してなければ、その判定の記述は大分量になります。詳しくお知りになりたければ拙者プロフィールをご覧ください。 休日手当の支給条件は、ここではわかりません。就業規則（支給規定）を見せてもらってください。