(1)については python ファイル ダイアログ などで検索すればOK 文字コードの判定と変換は uconv, nkf, kconv, iconv 辺りを使えばいいのでは。コマンドラインツールですがPythonのモジュールになっているものもあります。必要に応じ組み合わせることも考えてください。環境により同じコマンドでも対応文字コードが違うことがあり得ますし、仕様の違いから変換結果に細かな差異が出ることがあるのでよく調べ（テストし）たほうがいいと思います。また、使われている文字によっては文字コード種別を一意に絞り込むことができませんからユーザに指定させることも考えてください。