違法というわけではないですがYoutubeの利用規約で禁じられています。 https://www.youtube.com/static?template=terms&hl=ja&gl=JP Youtubeプレミアムのオフライン再生であれば公式の機能ですので問題ないと思いますが・・・。 ウォークマンをUSBマスストレージモードでカーナビに接続した場合、 カーナビから見てウォークマンは曲を入れたUSBメモリに見えます。 音源ファイルをデコードして再生するのはウォークマンではなくカーナビになりますので ダウンロードした形式がウォークマンには再生できないが、カーナビなら再生できるファイル形式になっていた、という事ではないでしょうか。