特に時期によりオススメというのはありませんが、あえて言うなら12月です。
残業代などを含めると、実際の所得は12月に分かることになります。なので、12月に上限額を計算して、そのギリギリまで寄付するのが1番お得でしょう。
例えば、今ギリギリで寄付して、夏に仕事を解雇されたら、寄付金控除の上限以上に寄付してしまい損します。解雇でなくとも、会社の経営が悪くなりボーナスがなくなったりすることもあります。
今、ある程度まで寄付して、12月に調整しようという考えもありますが、低額な寄付だと選択肢が少ないので欲しいものがないかも知れません。
注意点は、ワンストップ特例の申請です。申請の期限は自治体によりますが、おおよそ1月上旬から中旬です。12月に寄付して、申請書が届くのは年末とか年明けになりますので、すぐに提出しないといけません。正月はダラけてしまったり、逆に仕事が忙しい人も多いので忘れがちです。そうすると確定申告しなければいけないので面倒です。
ご自身の状況と上に書いた内容を検討して決めてみて下さい。