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有機化学(カルボン酸・エステル)の問題です。

yss********さん

2010/2/123:23:14

有機化学(カルボン酸・エステル)の問題です。

分子式C3H6O2で表される化合物A~Cがある。化合物Aを水に溶かすと、弱い弱酸を示した。
化合物Bを水酸化ナトリウム水溶液で加水分解すると、化合物Dの塩と化合物Eが得られた。
化合物Dは還元性を示した。
また、化合物Cを水酸化ナトリウム水溶液で加水分解すると、化合物Fの塩と化合物Gが得られた。
化合物Gを酸化すると、化合物Hを経て化合物Dが得られた。

化合物A~Hを示性式で表せ。


よくわからなくて困ってます。
宜しくお願いします。

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ベストアンサーに選ばれた回答

T0175さん

2010/2/200:59:08

A-CがC3H6O2と言う事で、分かる範囲で示性式を書いちゃいます。

CH3CH2COOH プロパン酸 (水溶液は弱酸性)・・・A
CH3COOCH3 酢酸メチル (エステルのみ加水分解を受ける)・・・BorC
HCOOCH2CH3 蟻酸エチル (エステルのみ加水分解を受ける)・・・CorB

BorCと書いたのは、問題を解く前だからです。
さて、問題に取り掛かりましょう。


”Bを加水分解すると還元性を示すDとEを得た”という事から、
B・・・HCOOCH2CH3 蟻酸エチル
C・・・CH3COOCH3 酢酸メチル (Bが決まった事から)
D・・・HCOOH (蟻酸塩には末端にホルミル基CHOがある為、還元性を示す)
E・・・CH3CH2OH

”化合物Cを水酸化ナトリウム水溶液で加水分解すると、化合物Fの塩と化合物Gが得られた”と言う事から、
F・・・CH3COOH
G・・・CH3OH

”化合物Gを酸化すると、化合物Hを経て化合物Dが得られた”と言う事から、
H・・・HCHO


ここで理解しておくことは、加水分解,アルコールの酸化,蟻酸の還元性です。
加水分解とは、エステル結合を持つ化合物をカルボン酸とアルコールに分解することです。
アルコールを酸化剤で参加すると、第一級アルコールはアルデヒドを介してカルボン酸まで酸化され、第二級アルコールは酸化されてケトンを生成します。第三級アルコールは酸化されません。
蟻酸の還元性とは、他のカルボン酸には無く蟻酸のみに現れるものです。HCOOHが蟻酸の示性式ですが、カルボン酸として見るとH-COOH,アルデヒドと見るとHCO-OH(構造式を描くとよく分かります)OHの逆側にホルミル基があり、この官能基があると還元性が現れます。

質問した人からのコメント

2010/2/2 01:27:36

笑う ありがとうございました。。。。

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