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高校有機化学について質問です

sit********さん

2010/4/2317:31:26

高校有機化学について質問です

アルコールとカルボン酸を硫酸とともに加熱するとエステルが得られます
R-OH + R'-COOH → R'-COO-R + H2O
となりますよね。
水はアルコールからの-Hとカルボン酸からの-OHで成っていますが、
なぜカルボン酸から-OHでアルコールからは-Hなんでしょうか?

補足>なぜそうなるかという説明は難しいので省略します。
その説明について軽く教えていただけると嬉しいです。

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ベストアンサーに選ばれた回答

e1_********さん

編集あり2010/4/2318:43:38

エステル化を行うような酸性条件では、カルボン酸のC-O結合の方が、アルコールのC-O結合よりも切れやすいからです。
なぜそうなるかという説明は難しいので省略します。
ちなみに、アルコールによってはC-O結合が切れやすい場合もあり、その場合にはアルコール側からOHがとれることもあります。

気が進まないけど補足。大学レベルの話だけどね。
その反応は酸触媒由来のH+が酸素に結合し、H2Oがとれることによって進みます。その反応によってアルコールのC-O結合が切れた場合には炭素上に正電荷をもつカルボカチオン(つまりR+)というものを生じます。しかしながら一般にカルボカチオンは不安定なのでその反応は進みにくいです。それに対して、カルボン酸の場合には、H2Oがとれる前の状態では、カルボキシ基由来の炭素にはR'基、OH基、OR基が結合しており、これは前述のカルボカチオンよりは安定です。なぜかと言えば炭素に結合した2個の酸素原子が正電荷を安定化する作用を持つからです。なので、こちらのC-O結合の方が切れやすいんです。

↓ここのFischerのエステル合成の部分の図を見てください。

http://kusuri-jouhou.com/chemistry/carboxylic-acid.html

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