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ベンゼン環の側鎖の酸化

aho********さん

2010/10/2621:56:33

ベンゼン環の側鎖の酸化

ベンゼン環の側鎖の炭化水素基が酸化されると炭素数にかかわらずカルボキシル基に変わると習いました
問題でベンゼン環の側鎖の炭化水素の先にヒドロキシル基がついた第一級アルコールの酸化が問われました


C6H5-CH2-CH2-OH

ベンゼン環に-CH2-CH2-OHのついたものの酸化をほかの方も質問されていたようです
http://okwave.jp/qa/q1261717.html
>>通常の酸化剤で酸化した場合は,#1 さんもお書きのように「アルコールが酸化される」だけですので,生成物はアルデヒドかカルボン酸になるでしょう。


側鎖が単なる炭化水素基がついた場合はその部分はアルデヒド基を経てカルボキシル基に
側鎖の炭化水素基にヒドロキシル基もついたアルコールであればアルコールの酸化と同様に考えればよいということでしょうか
というかアルコールがついていればそれは炭化水素基ではないでしょうか


1が正しいのであればベンゼン環を有した第二級アルコール、例えば
C6H5-CH2-CH(OH)-CH2-CH3
の酸化の場合は末端のエチル基は無視されてしまい、最終的にC6H5-CH2-COOHが生成しますか?

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dai********さん

2010/10/2622:57:37

これを高校生の知識で完全に理解するのは難しいです。実際には、この二級アルコール、又は一級アルコールとの酸化反応に使う酸化剤と反応条件を特定しないと、生成物は違ってきます。マイルドな酸化剤を用いた場合は、一級アルコールから、アルデヒドで止めることもできますし、カルボン酸まで酸化することもできます。過マンガン酸カリウムの様な強力な酸化剤を用いた場合水酸基の脱離からスチレンの生成を経て、この二重結合の酸化的な切断によって安息香酸ができます。一方で二級アルコールの場合はケトンに酸化することもできますが、強力な酸化剤を用いると同様にスチレン経由の反応で安息香酸が出来ます。これをどのように理解するかというと、反応剤によって個別のメカニズムと一緒に理解しますが、大学で化学を専攻しないと習うことはないでしょう。反応と結果は必ず酸化剤とセットで覚えてください。

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app********さん

2010/10/2622:53:28

C6H5-CH2-CH(OH)-Et は通常の酸化でアルコールのみ酸化すれば、2 級アルコールですので、ケトンが出来ます。

酸化力の強い酸化剤を用いれば、教科書的には安息香酸ができます。

>側鎖の炭化水素基にヒドロキシル基もついたアルコールであればアルコールの酸化と同様に考えればよいということでしょうか
というかアルコールがついていればそれは炭化水素基ではないでしょうか

ここの文章の意味が、良くわからなかったのですが、アルコールがついていても炭化水素基という事は多々あります。

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