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化学の質問です 化合物A、Bは構造異性体の関係で、組成式はC4H9NO2である。ベンゼ...

tm0********さん

2010/11/2018:46:35

化学の質問です
化合物A、Bは構造異性体の関係で、組成式はC4H9NO2である。ベンゼン20.0gに0.515gのAを溶かした溶液の凝固点は4.25℃であった。 また、A、Bはどちらも酸触媒とともに加熱すると加水分解される。Aを加水分解すると光学活性を示す化合物Cと中性物質Dが得られた。Dを酸化すると酸性物質Eになるが、Eは(ア)基をもつので硫酸酸性の過マンガン酸カリウム水溶液を脱色する。一方、Bは中性物質であるが、加水分解すると、塩基性物質Fと酸性物質Gが得られた。Fは光学活性を示す。Gは刺激臭のある無色の液体で,純粋なものは冬期に凝固するので(イ)とも呼ばれる。また、GにP4O10を加えて加熱すると、(ゥ)になるが、これはアセテート繊維の製造に用いられる。
問1
ア~ゥの空欄に適語を入れよ。
問2
化合物A、Bの分子式を求めよ。ただし、ベンゼンの凝固点を5.53℃とする。
問3
化合物Cの構造式と名称を示せ。
問4
塩基性物質Fの構造式を示せ。
問5
化合物A、Bの加水分解された結合と同じ構造をもつ化合物をそれぞれ下から選べ
①ポリエチレンテレフタラート
②銅アンモニアレーヨン③タンパク質
④ニトログリセリン
⑤アセトアニリド
⑥油脂
⑦塩化ベンゼンジアゾニウム
⑧アセチルサリチル酸

問2はわかったのですが
そこからの構造式がわかりません

エステル結合とアミド結合をそれぞれ考えて構造異性体を全て書き出していくしかないのですか?教えてください!


またこういう問題を解くコツも教えていただければ嬉しいです

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pet********さん

2010/11/2019:57:54

まずあなたが言うとおり、普通構造異性体を全て書き出していくのが普通です。高校化学において言えば炭素の数が少なければ、考えられる構造異性体の数は限られているのです。仮に炭素の数が多くても高校化学において言えばベンゼン環が含まれることが大多数であり、結局それ程構造異性体の数は多くないのです。
質問から、構造式だけ答えます(ただし私では構造式を示せませんので、示性式で示します)。問2においてC4H9NO2が分子式になるのは分かっているみたいですので、詳細は省きます。まずAはCH3CH(NH2)COOCH3です。BはCH3CONHCH(OH)CH3です。CはCH3CH(NH2)COOHであり、アラニンという名称のアミノ酸です。Dはメタノールです。Eはギ酸です。FはCH3CH(OH)NH2です。Gは酢酸です。

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