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幾何異性体についての質問です!

wai********さん

2011/3/412:07:16

幾何異性体についての質問です!

授業で二重結合がある=二重結合のところが自由に回転できない
と、習ったのですが、
たとえばブテンの構造式(4種類)で2‐ブテンにはシス‐トランス異性体が存在するのに、1‐ブテンにはシス‐トランス異性体がなぜ存在しないのですか?

回答よろしくおねがいします!

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ベストアンサーに選ばれた回答

YMacさん

2011/3/412:51:59

二重結合をもつ炭素の残りの2本の手が何をつかんでいるかが問題ですよね。

C=C炭素の片方が2つ異なる原子(原子団)をつかんでいて,かつもう片方の炭素も2つ異なる原子(原子団)をつかんでいるときに幾何異性体が存在します。

どちらかの炭素が同じ原子(原子団)をつかんでいた場合にそれが幾何異性体をもたないということに疑問を覚えるならば,

①シス-トランスと思う構造を実際に書いてみてください。そして片方の分子自体をC=Cが軸になるように回転させると,もう片方に重なることがわかります。

②長方形の紙の四つ角にH,CH3,Clなど自分で書きこんでみて実際に平面構造の分子模型(ただの紙じゃ模型じゃないっすけど)を作ってみて,紙を裏返してみる。

などしてみれば,幾何異性体ではない,同じ化合物だということがわかりますよ。

質問した人からのコメント

2011/3/5 00:59:43

降参 回答ありがとうございました!!!

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finさん

2011/3/412:27:27

水素と水素を区別する必要がないからです。
紙の上では区別できるかもしれませんが、実際に分子の性質などは同じですから、区別する意味はあまりありません。

水素と水素でなくても、同じ物は区別しないというのが幾何異性体(シス-トランス異性体)を区別する鉄則ですね。

osu********さん

2011/3/412:26:48

シス‐トランス異性体は二重結合の両端の炭素の残りの2つの結合に異なったものが結合していないと存在しません。
1‐ブテンの1つ目の炭素には水素が2つ結合していて同じものであるため、シス‐トランス異性体は存在しません。

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