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至急お願いします。ethylacetateからβ-diketoneA、acetalA、acetalB、oxoalcoholA...

egg********さん

2011/6/1717:31:53

至急お願いします。ethylacetateからβ-diketoneA、acetalA、acetalB、oxoalcoholAを経由してdiolA
を合成する一連の合成反応について教えてください。 どうかお願いします。 まったく手が出ないです。

1-a、ethylacetateのclaisen縮合反応によりβ-diketoneAを合成する過程。

1-b、β-diketoneAとethylene glycolの反応によりacetalAを合成する過程。

1-c、AcetalAとmethyl magnesium iodideのGrignard反応によりacetalBを合成する過程。

1-d、OxoalcoholAとlithium alminium hydrideによる還元によりdiolAを合成する過程。ただし、oxoalcoholAはacetalBの加水分解により生成する。

2、diolAの生成機構に基づいて光学異性について教えてください。

この質問は、mul********さんに回答をリクエストしました。

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ベストアンサーに選ばれた回答

mul********さん

リクエストマッチ

2011/6/1721:05:16

1-a~1-dについては↓下図の通りです。

2, diol Aには不斉炭素が1つあるため、光学異性体です。diol Aの不斉炭素はLAH(Lithium Alminium Hydride)による還元で生じますが、LAHによる還元にエナンチオ選択性はないので、生成するdiol Aはラセミ体となります。

1-a~1-dについては↓下図の通りです。

2, diol...

質問した人からのコメント

2011/6/18 01:24:42

降参 ありがとうございます。
助かります。

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