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1-メチルシクロヘキセンに、酢酸中HBrを反応させたときの生成物の構造式を教えてく...

sak********さん

2011/8/1920:30:39

1-メチルシクロヘキセンに、酢酸中HBrを反応させたときの生成物の構造式を教えてください。

なぜそうなるのかの補足もお願いします。

ラジカル反応はなんとなくわかっていて、おそらく C6H11Br になるのではないかと思うのですが、
どうしてそうなるのかがうまく理解できません。


出来ましたら、23日までにどなたか返信よろしくお願いします。

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ベストアンサーに選ばれた回答

mul********さん

2011/8/2102:52:18

先ほど、化学カテの質問にてベストアンサーに選んで頂いた者です。

ベストアンサーに選んで頂いた際の質問への回答ですが、
酢酸中だから求電子付加(イオン機構)の反応を起こすというわけではありません。
どのような溶媒を用いたとしても、アルケンにHBrが付加反応を起こすときは、求電子的(イオン機構)に反応するのが普通なのです。

先ほども回答しましたとおり、アルケンにHBrがラジカル機構で付加反応を起こすのは、過酸化物(R-O-O-R, Rは任意の有機基)が存在する場合のみとなります。

以下に、1-メチルシクロヘキセンにHBrが求電子付加(イオン機構)した場合と、ラジカル機構で付加した場合、各々の反応機構と予想される生成物を書いておきます。

先ほど、化学カテの質問にてベストアンサーに選んで頂いた者です。...

質問した人からのコメント

2011/8/21 09:45:31

降参 ありがとうございます。
新しく質問させていただきました。
お忙しいとは思いますが、もしよろしければご返答のほどよろしくお願いいたします。

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